| 3. Spieltag | 31.08.2018 | Jong PSV | - | Helmond Sport | 1:1 |  |
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| 7. Spieltag | 28.09.2018 | Helmond Sport | - | FC Volendam | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2018 | AZ Alkmaar (J) | - | Helmond Sport | 2:2 | ||||
| 10. Spieltag | 19.10.2018 | SC Cambuur | - | Helmond Sport | 3:1 | ||||
| 13. Spieltag | 09.11.2018 | Roda JC Kerkrade | - | Helmond Sport | 3:0 | ||||
| 15. Spieltag | 23.11.2018 | FC Eindhoven | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 30.11.2018 | Helmond Sport | - | Sparta Rotterdam | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 07.12.2018 | Go Ahead Eagles | - | Helmond Sport | 1:0 | ||||
| 18. Spieltag | 14.12.2018 | TOP Oss | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 21.12.2018 | Helmond Sport | - | FC Utrecht (J) | 2:0 | ||||
| 20. Spieltag | 13.01.2019 | Telstar | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 21. Spieltag | 18.01.2019 | Helmond Sport | - | SC Cambuur | 0:1 | ||||
| 22. Spieltag | 25.01.2019 | MVV | - | Helmond Sport | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 08.02.2019 | Helmond Sport | - | FC Dordrecht | 1:2 |  |
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| 28. Spieltag | 08.03.2019 | FC Den Bosch | - | Helmond Sport | 3:0 |
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