| 2. Spieltag | 02.03.2020 | Portland Timbers | - | Minnesota United FC | 1:3 | ||||
| 2. Spieltag | 09.03.2020 | Portland Timbers | - | Nashville SC | 1:0 |  |
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| 3. Spieltag | 24.08.2020 | Portland Timbers | - | Seattle Sounders | 0:3 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.2020 | Portland Timbers | - | Real Salt Lake | 4:4 | |
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| 4. Spieltag | 07.09.2020 | Seattle Sounders | - | Portland Timbers | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 24.09.2020 | Portland Timbers | - | Seattle Sounders | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 28.09.2020 | Vancouver Whitecaps | - | Portland Timbers | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 08.10.2020 | Los Angeles Galaxy | - | Portland Timbers | 3:6 |  |
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| 5. Spieltag | 15.10.2020 | Real Salt Lake | - | Portland Timbers | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.10.2020 | Portland Timbers | - | Los Angeles FC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 23.10.2020 | Seattle Sounders | - | Portland Timbers | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 29.10.2020 | Portland Timbers | - | Los Angeles Galaxy | 5:2 | ||||
| 6. Spieltag | 02.11.2020 | Portland Timbers | - | Vancouver Whitecaps | 1:0 | ||||
| 6. Spieltag | 05.11.2020 | Portland Timbers | - | Colorado Rapids | 0:1 | ||||
| 6. Spieltag | 09.11.2020 | Los Angeles FC | - | Portland Timbers | 1:1 | |
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