| 3. Spieltag | 29.08.2008 | AFC Tubize | - | Club Brugge KV | 1:4 | ||||
| 4. Spieltag | 13.09.2008 | Club Brugge KV | - | FCV Dender EH | 1:1 |  |
|||
| 5. Spieltag | 21.09.2008 | KRC Genk | - | Club Brugge KV | 0:1 | ||||
| 1. Spieltag | 24.09.2008 | KV Mechelen | - | Club Brugge KV | 1:1 |  |
|||
| 7. Spieltag | 05.10.2008 | KSV Roeselare | - | Club Brugge KV | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 19.10.2008 | Club Brugge KV | - | Cercle Brugge | 3:1 | ||||
| 9. Spieltag | 26.10.2008 | KAA Gent | - | Club Brugge KV | 3:0 | ||||
| 13. Spieltag | 22.11.2008 | RAEC Mons | - | Club Brugge KV | 1:2 | ||||
| 16. Spieltag | 14.12.2008 | Club Brugge KV | - | Standard Liège | 1:4 | ||||
| 17. Spieltag | 20.12.2008 | Excelsior Mouscron | - | Club Brugge KV | 5:1 | ||||
| 19. Spieltag | 25.01.2009 | SV Zulte Waregem | - | Club Brugge KV | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 07.02.2009 | FCV Dender EH | - | Club Brugge KV | 0:2 | ||||
| 22. Spieltag | 15.02.2009 | Club Brugge KV | - | KRC Genk | 0:2 | ||||
| 30. Spieltag | 18.04.2009 | Club Brugge KV | - | RAEC Mons | 3:2 | ||||
| 33. Spieltag | 09.05.2009 | Standard Liège | - | Club Brugge KV | 2:0 | ||||
| 34. Spieltag | 16.05.2009 | Club Brugge KV | - | Excelsior Mouscron | 4:1 | |
Belgien
Kanada