| Primera | 29.08.20 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 1:2 | ||||
| Primera | 22.02.21 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 1:1 | ||||
| Primera | 17.07.21 | Deportivo Maldonado | - | Plaza Colonia | 0:1 | ||||
| Primera | 26.02.23 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 3:2 | ||||
| Primera | 18.02.24 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 1:2 | ||||
| Primera | 18.08.24 | Boston River | - | Deportivo Maldonado | 1:0 |
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