| 1. Spieltag | 26.02.2023 | Orlando City | - | New York RB | 1:0 | ||||
| 2. Spieltag | 05.03.2023 | Orlando City | - | FC Cincinnati | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 26.03.2023 | Philadelphia Union | - | Orlando City | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 02.04.2023 | Orlando City | - | Nashville SC | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 16.04.2023 | Minnesota United FC | - | Orlando City | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 18.06.2023 | New England Revolution | - | Orlando City | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 02.07.2023 | Orlando City | - | Chicago Fire | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 05.07.2023 | Orlando City | - | Toronto FC | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 09.07.2023 | Real Salt Lake | - | Orlando City | 4:0 | ||||
| 8. Spieltag | 17.09.2023 | Orlando City | - | Columbus Crew | 4:3 | ||||
| 8. Spieltag | 21.09.2023 | New York City FC | - | Orlando City | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 22.10.2023 | Toronto FC | - | Orlando City | 0:2 |
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