| 16. Spieltag | 27.07.2019 | Unión San Felipe | - | Barnechea | 0:2 | ||||
| 17. Spieltag | 04.08.2019 | Santiago Wanderers | - | Unión San Felipe | 1:2 |  |
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| 18. Spieltag | 10.08.2019 | Unión San Felipe | - | Rangers | 4:0 | |
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| 19. Spieltag | 17.08.2019 | CD Magallanes | - | Unión San Felipe | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 14.09.2019 | Unión San Felipe | - | Deportes Copiapó | 0:0 | ||||
| 24. Spieltag | 28.09.2019 | Unión San Felipe | - | San Luis | 1:0 | ||||
| 25. Spieltag | 06.10.2019 | Deportes Melipilla | - | Unión San Felipe | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 13.10.2019 | Unión San Felipe | - | Santa Cruz | 3:0 | ||||
| 27. Spieltag | 19.10.2019 | La Serena | - | Unión San Felipe | 4:0 |  |
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