| 2. Runde | 15.06.2008 | Trinidad | - | Bermuda | 1:2 | ||||
| 2. Runde | 23.06.2008 | Bermuda | - | Trinidad | 0:2 |  |
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| Halbfinale Gruppe A | 21.08.2008 | Kuba | - | Trinidad | 1:3 | |
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| Halbfinale Gruppe A | 11.09.2008 | USA | - | Trinidad | 3:0 | ||||
| Halbfinale Gruppe A | 16.10.2008 | Trinidad | - | USA | 2:1 | ||||
| Endrunde | 12.02.2009 | El Salvador | - | Trinidad | 2:2 | ||||
| Endrunde | 02.04.2009 | USA | - | Trinidad | 3:0 | ||||
| Endrunde | 11.06.2009 | Mexiko | - | Trinidad | 2:1 |
Trinidad & Tobago