| 1. Spieltag | 15.02.2019 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:0 |  |
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| 2. Spieltag | 23.02.2019 | Everton | - | Unión La Calera | 1:2 | |
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| 3. Spieltag | 04.03.2019 | Unión La Calera | - | Cobresal | 2:1 |  |
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| 5. Spieltag | 17.03.2019 | Coquimbo Unido | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 29.03.2019 | Unión La Calera | - | Universidad de Concepción | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 07.04.2019 | Universidad de Chile | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 8. Spieltag | 14.04.2019 | Unión La Calera | - | Huachipato | 2:1 | |
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| 10. Spieltag | 28.04.2019 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 11. Spieltag | 05.05.2019 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 11.05.2019 | Deportes Iquique | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 03.08.2019 | Unión Española | - | Unión La Calera | 1:1 | |
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| 17. Spieltag | 11.08.2019 | Palestino | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 18.08.2019 | Unión La Calera | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 24.08.2019 | Cobresal | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 21. Spieltag | 16.09.2019 | Unión La Calera | - | Antofagasta | 2:3 | |
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| 22. Spieltag | 30.09.2019 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 3:1 | ||||
| 23. Spieltag | 05.10.2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 | |
Argentinien
Chile