| 3. Spieltag | 12.09.1999 | Empoli FC | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 19.09.1999 | AC Monza | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1999 | Empoli FC | - | AC Cesena | 2:1 |  |
|||
| 6. Spieltag | 01.10.1999 | Vicenza Calcio | - | Empoli FC | 6:0 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.1999 | Empoli FC | - | Pescara Calcio | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 29.10.1999 | Cosenza Calcio | - | Empoli FC | 0:0 | ||||
| 10. Spieltag | 07.11.1999 | Empoli FC | - | Ravenna Calcio | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 28.11.1999 | Empoli FC | - | Salernitana Sport | 0:3 | ||||
| 14. Spieltag | 05.12.1999 | SSC Napoli | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 10.12.1999 | Empoli FC | - | Atalanta | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 19.12.1999 | Ternana Calcio | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 23.01.2000 | Fermana FC | - | Empoli FC | 1:1 | ||||
| 23. Spieltag | 20.02.2000 | Empoli FC | - | AC Monza | 2:1 | ||||
| 33. Spieltag | 08.05.2000 | Empoli FC | - | SSC Napoli | 4:1 | ||||
| 36. Spieltag | 28.05.2000 | Empoli FC | - | Alzano Virescit | 2:1 | ||||
| 37. Spieltag | 04.06.2000 | Brescia Calcio | - | Empoli FC | 1:0 | ||||
| 38. Spieltag | 11.06.2000 | Empoli FC | - | Chievo Verona | 4:2 | |
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