| 1. Spieltag | 01.09.2008 | AS Bari | - | US Triestina | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 07.09.2008 | US Triestina | - | US Avellino | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 15.09.2008 | Ascoli Calcio | - | US Triestina | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 20.09.2008 | US Triestina | - | Sassuolo Calcio | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 23.09.2008 | US Salernitana 1919 | - | US Triestina | 0:1 |  |
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| 6. Spieltag | 27.09.2008 | US Triestina | - | AC Mantova | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 04.10.2008 | Pisa Calcio | - | US Triestina | 3:1 |  |
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| 8. Spieltag | 12.10.2008 | US Triestina | - | AS Cittadella | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 18.10.2008 | Brescia Calcio | - | US Triestina | 3:2 | ||||
| 11. Spieltag | 28.10.2008 | Parma FC | - | US Triestina | 2:1 | ||||
| 12. Spieltag | 01.11.2008 | US Triestina | - | Frosinone Calcio | 2:2 | |
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| 26. Spieltag | 17.02.2009 | US Triestina | - | US Salernitana 1919 | 3:1 | |
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| 31. Spieltag | 17.03.2009 | UC AlbinoLeffe | - | US Triestina | 2:1 | ||||
| 34. Spieltag | 04.04.2009 | US Triestina | - | Rimini Calcio | 4:0 |
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