| 2. Spieltag | 05.09.1998 | VVV | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 07.11.1998 | VVV | - | Heracles Almelo | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 14.11.1998 | VVV | - | TOP Oss | 2:3 | ||||
| 4. Spieltag | 22.11.1998 | FC Volendam | - | VVV | 0:2 |  |
|||
| 4. Spieltag | 28.11.1998 | VVV | - | SBV Excelsior | 1:3 | ||||
| 5. Spieltag | 12.12.1998 | ADO Den Haag | - | VVV | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 16.12.1998 | Go Ahead Eagles | - | VVV | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 19.12.1998 | VVV | - | RBC Roosendaal | 5:1 | ||||
| 7. Spieltag | 24.02.1999 | VVV | - | BV Veendam | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 10.04.1999 | VVV | - | Telstar | 3:3 |  |
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| 10. Spieltag | 08.05.1999 | VVV | - | FC Volendam | 2:4 | ||||
| 10. Spieltag | 22.05.1999 | VVV | - | Go Ahead Eagles | 2:3 |
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