| 6. Spieltag | 21.09.2018 | Jong PSV | - | FC Volendam | 1:0 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2018 | Roda JC Kerkrade | - | Jong PSV | 2:3 |  |
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| 19. Spieltag | 21.12.2018 | Jong PSV | - | Almere City FC | 5:2 | ||||
| 22. Spieltag | 28.01.2019 | FC Dordrecht | - | Jong PSV | 1:3 | |
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| 23. Spieltag | 04.02.2019 | Jong PSV | - | TOP Oss | 3:1 | |
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| 24. Spieltag | 08.02.2019 | FC Eindhoven | - | Jong PSV | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 18.02.2019 | Jong PSV | - | FC Twente | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 22.02.2019 | Jong PSV | - | Roda JC Kerkrade | 2:2 | ||||
| 27. Spieltag | 01.03.2019 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 0:2 | |
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| 29. Spieltag | 15.03.2019 | SC Cambuur | - | Jong PSV | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 25.03.2019 | AZ Alkmaar (J) | - | Jong PSV | 0:0 | ||||
| 31. Spieltag | 29.03.2019 | Jong PSV | - | RKC Waalwijk | 2:1 | ||||
| 32. Spieltag | 01.04.2019 | FC Den Bosch | - | Jong PSV | 3:1 | ||||
| 33. Spieltag | 08.04.2019 | Jong PSV | - | NEC Nijmegen | 1:2 |  |
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| 35. Spieltag | 19.04.2019 | Go Ahead Eagles | - | Jong PSV | 2:1 | |
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| 36. Spieltag | 22.04.2019 | Jong PSV | - | Sparta Rotterdam | 2:0 | |
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| 38. Spieltag | 03.05.2019 | Jong PSV | - | Telstar | 2:0 | |
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