| 1. Spieltag | 16.08.2009 | Naval 1° de Maio | - | SC Olhanense | 0:0 |  |
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| 2. Spieltag | 21.08.2009 | SC Olhanense | - | União Leiria | 0:0 | |
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| 3. Spieltag | 31.08.2009 | CD Nacional | - | SC Olhanense | 1:1 | |
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| 4. Spieltag | 13.09.2009 | SC Olhanense | - | Académica de Coimbra | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 21.09.2009 | Sporting CP | - | SC Olhanense | 3:2 | |
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| 6. Spieltag | 25.09.2009 | SC Olhanense | - | Sporting Braga | 0:1 | ||||
| 7. Spieltag | 04.10.2009 | SC Olhanense | - | FC Porto | 0:3 | ||||
| 8. Spieltag | 23.10.2009 | Os Belenenses | - | SC Olhanense | 0:0 | |
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| 10. Spieltag | 07.11.2009 | Vitória Setúbal | - | SC Olhanense | 0:0 |  |
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| 12. Spieltag | 06.12.2009 | CS Marítimo | - | SC Olhanense | 5:2 | ||||
| 13. Spieltag | 12.12.2009 | SC Olhanense | - | SL Benfica | 2:2 |  |
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