| 3. Spieltag | 23.08.2008 | Birmingham City | - | Barnsley FC | 2:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2008 | Barnsley FC | - | Derby County | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 13.09.2008 | Blackpool FC | - | Barnsley FC | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 28.10.2008 | Doncaster Rovers | - | Barnsley FC | 0:1 | ||||
| 15. Spieltag | 01.11.2008 | Charlton Athletic | - | Barnsley FC | 1:3 | ||||
| 16. Spieltag | 08.11.2008 | Barnsley FC | - | Sheffield United | 1:2 | ||||
| 17. Spieltag | 15.11.2008 | Barnsley FC | - | Watford FC | 2:1 |  |
|||
| 18. Spieltag | 22.11.2008 | Preston North End | - | Barnsley FC | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 09.12.2008 | Swansea City | - | Barnsley FC | 2:2 |
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