| 3. Spieltag | 22.09.2008 | Paços de Ferreira | - | SL Benfica | 3:4 | ||||
| 4. Spieltag | 27.09.2008 | SL Benfica | - | Sporting CP | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 06.10.2008 | Leixões SC | - | SL Benfica | 1:1 | ||||
| 10. Spieltag | 01.12.2008 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 22.12.2008 | SL Benfica | - | CD Nacional | 0:0 | ||||
| 14. Spieltag | 11.01.2009 | SL Benfica | - | Sporting Braga | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 23.01.2009 | Os Belenenses | - | SL Benfica | 0:0 |  |
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| 20. Spieltag | 27.02.2009 | SL Benfica | - | Leixões SC | 2:1 |  |
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| 21. Spieltag | 08.03.2009 | Naval 1° de Maio | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 22. Spieltag | 14.03.2009 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 05.04.2009 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 11.04.2009 | SL Benfica | - | Académica de Coimbra | 0:1 | ||||
| 25. Spieltag | 19.04.2009 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 0:4 | ||||
| 26. Spieltag | 26.04.2009 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 3:2 | |
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| 27. Spieltag | 02.05.2009 | CD Nacional | - | SL Benfica | 3:1 | |
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| 29. Spieltag | 17.05.2009 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 1:3 | |
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