| 1. Spieltag | 25.08.2019 | Atromitos | - | AE Lárissa | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 01.09.2019 | AE Lárissa | - | Olympiakos Piraeus | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 15.09.2019 | Panionios GSS | - | AE Lárissa | 1:0 | |
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| 4. Spieltag | 22.09.2019 | AE Lárissa | - | Xanthi FC | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 27.10.2019 | Panathinaikos | - | AE Lárissa | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 24.11.2019 | PAOK Saloniki | - | AE Lárissa | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 30.11.2019 | AE Lárissa | - | Volos NFC | 2:1 | |
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| 13. Spieltag | 08.12.2019 | Asteras Tripolis | - | AE Lárissa | 1:1 | ||||
| 14. Spieltag | 15.12.2019 | AE Lárissa | - | Atromitos | 1:2 | |
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| 16. Spieltag | 22.12.2019 | AE Lárissa | - | Panionios GSS | 2:0 | ||||
| 17. Spieltag | 05.01.2020 | Xanthi FC | - | AE Lárissa | 2:1 | |
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| 18. Spieltag | 11.01.2020 | AE Lárissa | - | Aris Saloniki | 0:0 | ||||
| 19. Spieltag | 19.01.2020 | AEK Athen | - | AE Lárissa | 3:0 | ||||
| 20. Spieltag | 22.01.2020 | AE Lárissa | - | Panetolikos | 2:2 | |
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| 21. Spieltag | 25.01.2020 | AE Lárissa | - | Panathinaikos | 0:2 | |
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