| 4. Spieltag | 26.01.2014 | Everton | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 01.02.2014 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 08.02.2014 | Palestino | - | O'Higgins | 1:1 |  |
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| 7. Spieltag | 16.02.2014 | Ñublense | - | O'Higgins | 0:2 | |
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| 8. Spieltag | 22.02.2014 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 01.03.2014 | Huachipato | - | O'Higgins | 1:0 |  |
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| 10. Spieltag | 08.03.2014 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:0 | |
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| 11. Spieltag | 16.03.2014 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:0 | ||||
| 12. Spieltag | 23.03.2014 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 3:0 | |
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| 13. Spieltag | 30.03.2014 | O'Higgins | - | Cobresal | 3:2 | |
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| 15. Spieltag | 13.04.2014 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 0:0 | ||||
| 16. Spieltag | 19.04.2014 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 26.04.2014 | O'Higgins | - | Rangers | 1:1 | |
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