| 1. Spieltag | 11.08.2023 | Roda JC Kerkrade | - | Helmond Sport | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 28.08.2023 | Jong PSV | - | Helmond Sport | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 01.09.2023 | Helmond Sport | - | SC Cambuur | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 15.09.2023 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 1:1 | ||||
| 7. Spieltag | 22.09.2023 | Helmond Sport | - | FC Groningen | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 01.10.2023 | VVV-Venlo | - | Helmond Sport | 0:4 | ||||
| 13. Spieltag | 03.11.2023 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 27.11.2023 | Jong Ajax | - | Helmond Sport | 4:1 | ||||
| 21. Spieltag | 12.01.2024 | FC Dordrecht | - | Helmond Sport | 2:0 | ||||
| 22. Spieltag | 19.01.2024 | Helmond Sport | - | Jong PSV | 2:2 |
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