| 1. Spieltag | 20.08.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Panserraikos | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 27.08.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Atromitos | 4:0 |  |
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| 3. Spieltag | 03.09.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Lamia | 4:0 | ||||
| 4. Spieltag | 17.09.2023 | AEK Athen | - | Olympiakos Piraeus | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 24.09.2023 | Olympiakos Piraeus | - | AE Kifisias | 4:0 | ||||
| 6. Spieltag | 27.09.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Aris Saloniki | 4:1 |  |
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| 9. Spieltag | 30.10.2023 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 05.11.2023 | Olympiakos Piraeus | - | PAOK Saloniki | 2:4 | ||||
| 12. Spieltag | 25.11.2023 | Olympiakos Piraeus | - | Panetolikos | 3:1 | ||||
| 18. Spieltag | 14.01.2024 | AE Kifisias | - | Olympiakos Piraeus | 2:3 | ||||
| 19. Spieltag | 21.01.2024 | Aris Saloniki | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | ||||
| 20. Spieltag | 28.01.2024 | Olympiakos Piraeus | - | PAS Giannina | 3:1 | ||||
| 21. Spieltag | 04.02.2024 | Panathinaikos | - | Olympiakos Piraeus | 2:0 | |
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| 25. Spieltag | 28.02.2024 | Panetolikos | - | Olympiakos Piraeus | 1:2 | |
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