| 1. Spieltag | 17.08.2018 | Jong PSV | - | FC Eindhoven | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 24.08.2018 | TOP Oss | - | Jong PSV | 4:1 |  |
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| 3. Spieltag | 31.08.2018 | Jong PSV | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 4. Spieltag | 07.09.2018 | FC Utrecht (J) | - | Jong PSV | 3:2 | |
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| 5. Spieltag | 14.09.2018 | NEC Nijmegen | - | Jong PSV | 4:4 | ||||
| 7. Spieltag | 30.09.2018 | FC Twente | - | Jong PSV | 2:1 | ||||
| 8. Spieltag | 05.10.2018 | Roda JC Kerkrade | - | Jong PSV | 2:3 | |
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| 9. Spieltag | 15.10.2018 | Jong PSV | - | Jong Ajax | 2:1 | |
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| 10. Spieltag | 19.10.2018 | MVV | - | Jong PSV | 2:2 | ||||
| 12. Spieltag | 05.11.2018 | Jong PSV | - | FC Den Bosch | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 09.11.2018 | RKC Waalwijk | - | Jong PSV | 3:5 | |
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| 14. Spieltag | 17.11.2018 | Jong PSV | - | AZ Alkmaar (J) | 3:1 | ||||
| 16. Spieltag | 03.12.2018 | Jong PSV | - | Go Ahead Eagles | 5:1 | |
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| 17. Spieltag | 10.12.2018 | Jong PSV | - | SC Cambuur | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 14.12.2018 | Telstar | - | Jong PSV | 2:4 | |
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| 19. Spieltag | 21.12.2018 | Jong PSV | - | Almere City FC | 5:2 | ||||
| 20. Spieltag | 13.01.2019 | Jong Ajax | - | Jong PSV | 2:2 |
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