| 1. Spieltag | 12.08.2023 | Gil Vicente | - | Portimonense SC | 5:0 | ||||
| 2. Spieltag | 19.08.2023 | Portimonense SC | - | Boavista | 1:4 |  |
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| 3. Spieltag | 26.08.2023 | FC Arouca | - | Portimonense SC | 1:1 | ||||
| 5. Spieltag | 17.09.2023 | Vitória Guimarães | - | Portimonense SC | 1:2 | ||||
| 6. Spieltag | 24.09.2023 | Portimonense SC | - | SL Benfica | 1:3 | ||||
| 8. Spieltag | 08.10.2023 | FC Porto | - | Portimonense SC | 1:0 | |
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| 9. Spieltag | 28.10.2023 | Portimonense SC | - | GD Estoril | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 04.11.2023 | Sporting Braga | - | Portimonense SC | 6:1 | ||||
| 11. Spieltag | 11.11.2023 | Portimonense SC | - | GD Chaves | 2:1 | |
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| 12. Spieltag | 02.12.2023 | Casa Pia AC | - | Portimonense SC | 1:0 | ||||
| 14. Spieltag | 17.12.2023 | Moreirense FC | - | Portimonense SC | 5:2 |
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