| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Racing Club | - | Chacarita Juniors | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.1999 | Boca Juniors | - | Chacarita Juniors | 2:0 | ||||
| 8. Spieltag | 26.09.1999 | Rosario Central | - | Chacarita Juniors | 3:2 | ||||
| 2. Spieltag | 29.09.1999 | Chacarita Juniors | - | Talleres de Córdoba | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 03.10.1999 | Chacarita Juniors | - | Colón de Santa Fe | 4:2 | ||||
| 11. Spieltag | 17.10.1999 | Chacarita Juniors | - | Belgrano de Córdoba | 6:1 | ||||
| 13. Spieltag | 07.11.1999 | Chacarita Juniors | - | Lanús | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 14.11.1999 | Argentinos Juniors | - | Chacarita Juniors | 0:2 |
Uruguay