| 1. Spieltag | 22.06.2008 | Huachipato | - | Cobreloa | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 29.06.2008 | Cobreloa | - | Cobresal | 1:1 |  |
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| 3. Spieltag | 06.07.2008 | O'Higgins | - | Cobreloa | 1:0 | ||||
| 4. Spieltag | 12.07.2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 |  |
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| 5. Spieltag | 20.07.2008 | La Serena | - | Cobreloa | 6:2 | ||||
| 6. Spieltag | 27.07.2008 | Cobreloa | - | Antofagasta | 1:2 | |
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| 7. Spieltag | 03.08.2008 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 3:1 | |
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| 8. Spieltag | 10.08.2008 | Cobreloa | - | Rangers | 3:0 | ||||
| 10. Spieltag | 24.08.2008 | Ñublense | - | Cobreloa | 1:1 | |
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| 12. Spieltag | 14.09.2008 | Cobreloa | - | Deportes Melipilla | 2:0 | ||||
| 13. Spieltag | 20.09.2008 | Universidad de Concepción | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 16. Spieltag | 19.10.2008 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 4:3 | |
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| 17. Spieltag | 25.10.2008 | Cobreloa | - | Everton | 2:0 | |
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| 18. Spieltag | 01.11.2008 | Universidad Católica | - | Cobreloa | 4:3 | ||||
| 19. Spieltag | 09.11.2008 | Cobreloa | - | Audax Italiano | 2:1 | |
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Argentinien
Italien