| 15. Spieltag | 13.12.1998 | CS Marítimo | - | Vitória Guimarães | 1:0 | ||||
| 16. Spieltag | 20.12.1998 | FC Alverca | - | CS Marítimo | 3:0 | ||||
| 17. Spieltag | 03.01.1999 | CS Marítimo | - | Boavista | 3:0 |  |
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| 19. Spieltag | 24.01.1999 | SC Salgueiros | - | CS Marítimo | 2:2 | ||||
| 20. Spieltag | 31.01.1999 | CS Marítimo | - | Sporting Braga | 3:0 | |
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| 22. Spieltag | 13.02.1999 | CS Marítimo | - | SL Benfica | 1:0 | |
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| 23. Spieltag | 21.02.1999 | Vitória Setúbal | - | CS Marítimo | 3:1 | |
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| 24. Spieltag | 28.02.1999 | CS Marítimo | - | GD Chaves | 2:2 | |
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| 25. Spieltag | 14.03.1999 | Académica de Coimbra | - | CS Marítimo | 1:3 | |
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| 26. Spieltag | 20.03.1999 | CS Marítimo | - | Sporting CP | 1:3 | ||||
| 27. Spieltag | 02.04.1999 | Estrela Amadora | - | CS Marítimo | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 18.04.1999 | CS Marítimo | - | Rio Ave FC | 2:0 | |
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| 29. Spieltag | 25.04.1999 | SC Beira-Mar | - | CS Marítimo | 1:1 | |
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| 30. Spieltag | 02.05.1999 | CS Marítimo | - | SC Farense | 1:3 | |
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| 31. Spieltag | 09.05.1999 | Campomaiorense | - | CS Marítimo | 0:2 | |
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| 32. Spieltag | 14.05.1999 | Vitória Guimarães | - | CS Marítimo | 1:1 | |
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| 34. Spieltag | 30.05.1999 | Boavista | - | CS Marítimo | 1:2 | |
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