| 1. Spieltag | 09.08.2019 | TOP Oss | - | Jong Ajax | 2:1 | ||||
| 2. Spieltag | 19.08.2019 | FC Utrecht (J) | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | TOP Oss | - | AZ Alkmaar (J) | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | TOP Oss | - | De Graafschap | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 08.09.2019 | Roda JC Kerkrade | - | TOP Oss | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 14.09.2019 | TOP Oss | - | Go Ahead Eagles | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 21.09.2019 | Helmond Sport | - | TOP Oss | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2019 | TOP Oss | - | NAC Breda | 0:1 | ||||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | FC Den Bosch | - | TOP Oss | 4:0 | ||||
| 20. Spieltag | 20.12.2019 | Jong Ajax | - | TOP Oss | 2:0 | ||||
| 21. Spieltag | 13.01.2020 | AZ Alkmaar (J) | - | TOP Oss | 3:1 |  |
|||
| 22. Spieltag | 17.01.2020 | TOP Oss | - | SC Cambuur | 3:2 |
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