| 1. Spieltag | 25.03.2000 | Kansas City Wizards | - | Chicago Fire | 4:3 | ||||
| 2. Spieltag | 01.04.2000 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 0:2 | ||||
| 2. Spieltag | 08.04.2000 | D.C. United | - | Chicago Fire | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 06.05.2000 | Miami Fusion | - | Chicago Fire | 0:3 | ||||
| 3. Spieltag | 13.05.2000 | Chicago Fire | - | San Jose Earthquakes | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 27.05.2000 | MetroStars | - | Chicago Fire | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 04.06.2000 | Chicago Fire | - | Kansas City Wizards | 3:2 | ||||
| 4. Spieltag | 07.06.2000 | Chicago Fire | - | Miami Fusion | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 10.06.2000 | Miami Fusion | - | Chicago Fire | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 21.07.2000 | Colorado Rapids | - | Chicago Fire | 1:1 n.V. | ||||
| 6. Spieltag | 16.08.2000 | Dallas Burn | - | Chicago Fire | 3:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.08.2000 | Chicago Fire | - | Los Angeles Galaxy | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 26.08.2000 | Tampa Bay Mutiny | - | Chicago Fire | 3:3 n.V. | ||||
| 7. Spieltag | 03.09.2000 | Chicago Fire | - | Colorado Rapids | 2:1 | ||||
| 7. Spieltag | 06.09.2000 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 3:1 | ||||
| 7. Spieltag | 09.09.2000 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 2:3 |
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