| 1. Spieltag | 12.07.2009 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 18.07.2009 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 26.07.2009 | Rangers | - | O'Higgins | 2:0 |  |
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| 4. Spieltag | 01.08.2009 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 08.08.2009 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 7. Spieltag | 22.08.2009 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| 8. Spieltag | 30.08.2009 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:1 | |
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| 6. Spieltag | 06.09.2009 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 9. Spieltag | 13.09.2009 | Cobreloa | - | O'Higgins | 5:1 | |
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| 10. Spieltag | 17.09.2009 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 11. Spieltag | 23.09.2009 | Ñublense | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 27.09.2009 | O'Higgins | - | Unión Española | 2:0 | |
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| 13. Spieltag | 04.10.2009 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 1:1 | |
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| 15. Spieltag | 25.10.2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 16. Spieltag | 31.10.2009 | O'Higgins | - | La Serena | 1:3 | ||||
| 17. Spieltag | 07.11.2009 | Santiago Morning | - | O'Higgins | 1:1 |
Argentinien
Italien