| 18. Spieltag | 07.07.2017 | JK Sillamäe Kalev | - | Tulevik Viljandi | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 15.07.2017 | Tulevik Viljandi | - | JK Sillamäe Kalev | 0:3 | ||||
| 20. Spieltag | 22.07.2017 | Paide Linnameeskond | - | JK Sillamäe Kalev | 0:3 | ||||
| 22. Spieltag | 04.08.2017 | JK Tammeka | - | JK Sillamäe Kalev | 3:1 | ||||
| 23. Spieltag | 12.08.2017 | JK Sillamäe Kalev | - | Pärnu JK Vaprus | 9:0 |  |
|||
| 24. Spieltag | 15.08.2017 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Flora | 0:3 | ||||
| 25. Spieltag | 18.08.2017 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Nõmme Kalju | 1:2 | ||||
| 26. Spieltag | 22.08.2017 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Levadia | 0:9 | ||||
| 27. Spieltag | 26.08.2017 | JK Narva Trans | - | JK Sillamäe Kalev | 1:1 | ||||
| 28. Spieltag | 09.09.2017 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Narva Trans | 3:1 | |
|||
| 29. Spieltag | 12.09.2017 | FC Levadia | - | JK Sillamäe Kalev | 5:0 | ||||
| 32. Spieltag | 30.09.2017 | Pärnu JK Vaprus | - | JK Sillamäe Kalev | 2:7 | ||||
| 33. Spieltag | 14.10.2017 | JK Sillamäe Kalev | - | JK Tammeka | 1:2 | ||||
| 34. Spieltag | 21.10.2017 | JK Sillamäe Kalev | - | FC Infonet | 1:0 |  |
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| 35. Spieltag | 28.10.2017 | JK Sillamäe Kalev | - | Paide Linnameeskond | 1:3 |  |
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