| 1. Spieltag | 21.08.1999 | CD Santa Clara | - | Sporting CP | 2:2 | ||||
| 2. Spieltag | 29.08.1999 | CS Marítimo | - | CD Santa Clara | 0:0 | ||||
| 3. Spieltag | 12.09.1999 | CD Santa Clara | - | SL Benfica | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 26.09.1999 | Rio Ave FC | - | CD Santa Clara | 0:5 | ||||
| 9. Spieltag | 31.10.1999 | Gil Vicente | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
| 10. Spieltag | 08.11.1999 | CD Santa Clara | - | Boavista | 0:1 |  |
|||
| 12. Spieltag | 28.11.1999 | CD Santa Clara | - | Sporting Braga | 1:2 | ||||
| 18. Spieltag | 22.01.2000 | Sporting CP | - | CD Santa Clara | 4:1 | ||||
| 29. Spieltag | 09.04.2000 | Sporting Braga | - | CD Santa Clara | 3:1 | ||||
| 34. Spieltag | 14.05.2000 | CD Santa Clara | - | Vitória Guimarães | 3:2 |
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