| 1. Spieltag | 22.08.1999 | Rio Ave FC | - | SL Benfica | 1:1 |  |
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| 2. Spieltag | 29.08.1999 | SL Benfica | - | SC Salgueiros | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 12.09.1999 | CD Santa Clara | - | SL Benfica | 0:3 | ||||
| 5. Spieltag | 25.09.1999 | SC Farense | - | SL Benfica | 0:1 |  |
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| 6. Spieltag | 04.10.1999 | SL Benfica | - | Estrela Amadora | 2:0 | ||||
| 7. Spieltag | 16.10.1999 | Gil Vicente | - | SL Benfica | 0:2 | ||||
| 8. Spieltag | 24.10.1999 | SL Benfica | - | Boavista | 1:1 | |
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| 9. Spieltag | 31.10.1999 | FC Alverca | - | SL Benfica | 3:1 | ||||
| 11. Spieltag | 20.11.1999 | FC Porto | - | SL Benfica | 2:0 | |
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| 15. Spieltag | 19.12.1999 | Vitória Guimarães | - | SL Benfica | 2:1 | ||||
| 18. Spieltag | 22.01.2000 | SL Benfica | - | Rio Ave FC | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 30.01.2000 | SC Salgueiros | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 21. Spieltag | 13.02.2000 | Vitória Setúbal | - | SL Benfica | 1:2 | ||||
| 24. Spieltag | 04.03.2000 | SL Benfica | - | Gil Vicente | 3:0 | |
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| 28. Spieltag | 01.04.2000 | SL Benfica | - | FC Porto | 1:0 | ||||
| 33. Spieltag | 06.05.2000 | Sporting CP | - | SL Benfica | 0:1 | |
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| 34. Spieltag | 14.05.2000 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 | |
Portugal