| 1. Spieltag | 17.08.2008 | Hamburger SV [B-Junioren] | - | Hannover 96 [B-Junioren] | 0:1 | ||||
| 2. Spieltag | 23.08.2008 | Energie Cottbus [B-Junioren] | - | Hamburger SV [B-Junioren] | 2:2 |  |
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| 3. Spieltag | 31.08.2008 | Hamburger SV [B-Junioren] | - | Holstein Kiel [B-Junioren] | 4:0 | ||||
| 21. Spieltag | 07.09.2008 | Hamburger SV [B-Junioren] | - | Hertha BSC [B-Junioren] | 1:3 | ||||
| 4. Spieltag | 14.09.2008 | FC St. Pauli [B-Junioren] | - | Hamburger SV [B-Junioren] | 0:0 | ||||
| 5. Spieltag | 27.09.2008 | Hamburger SV [B-Junioren] | - | Concordia Hamburg [B-Junioren] | 5:1 | ||||
| 6. Spieltag | 05.10.2008 | Hertha Zehlendorf [B-Junioren] | - | Hamburger SV [B-Junioren] | 0:4 | ||||
| 14. Spieltag | 11.10.2008 | Hannover 96 [B-Junioren] | - | Hamburger SV [B-Junioren] | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 26.10.2008 | Hamburger SV [B-Junioren] | - | Hansa Rostock [B-Junioren] | 1:2 | |
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| 8. Spieltag | 01.11.2008 | Hertha BSC [B-Junioren] | - | Hamburger SV [B-Junioren] | 3:2 | ||||
| 10. Spieltag | 16.11.2008 | Hamburger SV [B-Junioren] | - | VfL Osnabrück [B-Junioren] | 0:1 | ||||
| 13. Spieltag | 14.12.2008 | TeBe Berlin [B-Junioren] | - | Hamburger SV [B-Junioren] | 1:1 |  |
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