| 27. Spieltag | 11.01.2020 | Portsmouth FC | - | AFC Wimbledon | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 18.01.2020 | Bolton Wanderers | - | Portsmouth FC | 0:1 | ||||
| 30. Spieltag | 28.01.2020 | Lincoln City | - | Portsmouth FC | 0:2 | ||||
| 31. Spieltag | 01.02.2020 | Portsmouth FC | - | Sunderland AFC | 2:0 |  |
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| 32. Spieltag | 08.02.2020 | Tranmere Rovers | - | Portsmouth FC | 0:2 | ||||
| 33. Spieltag | 11.02.2020 | Coventry City | - | Portsmouth FC | 1:0 | ||||
| 34. Spieltag | 15.02.2020 | Portsmouth FC | - | Shrewsbury Town | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 22.02.2020 | Fleetwood Town | - | Portsmouth FC | 1:0 | |
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| 29. Spieltag | 25.02.2020 | Portsmouth FC | - | Milton Keynes Dons | 3:1 | ||||
| 36. Spieltag | 28.02.2020 | Portsmouth FC | - | Rochdale AFC | 3:0 |  |
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| 37. Spieltag | 07.03.2020 | Peterborough United | - | Portsmouth FC | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 10.03.2020 | Portsmouth FC | - | Fleetwood Town | 2:2 |
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