| 1. Spieltag | 08.08.1999 | Manchester City | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Manchester City | - | Sheffield United | 6:0 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.1999 | Bolton Wanderers | - | Manchester City | 0:1 | ||||
| 5. Spieltag | 30.08.1999 | Manchester City | - | Nottingham Forest | 1:0 | ||||
| 7. Spieltag | 11.09.1999 | Manchester City | - | Crystal Palace | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 26.09.1999 | Ipswich Town | - | Manchester City | 2:1 | ||||
| 6. Spieltag | 28.09.1999 | Norwich City | - | Manchester City | 1:0 | ||||
| 10. Spieltag | 02.10.1999 | Manchester City | - | Port Vale FC | 2:1 | ||||
| 16. Spieltag | 30.10.1999 | Port Vale FC | - | Manchester City | 1:2 | ||||
| 11. Spieltag | 03.11.1999 | Manchester City | - | Portsmouth FC | 4:2 | ||||
| 17. Spieltag | 06.11.1999 | Queens Park Rangers | - | Manchester City | 1:1 | ||||
| 19. Spieltag | 20.11.1999 | Charlton Athletic | - | Manchester City | 0:1 |
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