| 1. Spieltag | 08.08.2008 | Fortuna Sittard | - | FC Emmen | 1:2 |  |
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| 2. Spieltag | 15.08.2008 | FC Emmen | - | Helmond Sport | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 22.08.2008 | FC Emmen | - | FC Dordrecht | 2:1 | ||||
| 4. Spieltag | 29.08.2008 | SC Cambuur | - | FC Emmen | 6:2 | |
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| 6. Spieltag | 12.09.2008 | FC Emmen | - | SBV Excelsior | 0:2 | ||||
| 7. Spieltag | 15.09.2008 | FC Zwolle | - | FC Emmen | 4:0 | ||||
| 8. Spieltag | 19.09.2008 | RBC Roosendaal | - | FC Emmen | 2:1 | ||||
| 9. Spieltag | 27.09.2008 | FC Emmen | - | MVV | 1:1 | |
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| 10. Spieltag | 03.10.2008 | FC Emmen | - | FC Omniworld | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 10.10.2008 | FC Den Bosch | - | FC Emmen | 5:0 | ||||
| 12. Spieltag | 17.10.2008 | FC Eindhoven | - | FC Emmen | 2:2 | ||||
| 13. Spieltag | 24.10.2008 | FC Emmen | - | AGOVV | 2:3 | |
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| 14. Spieltag | 31.10.2008 | RKC Waalwijk | - | FC Emmen | 1:0 | ||||
| 15. Spieltag | 07.11.2008 | FC Emmen | - | HFC Haarlem | 2:0 | ||||
| 18. Spieltag | 30.11.2008 | FC Emmen | - | Go Ahead Eagles | 2:2 |
Slowenien