| 1. Spieltag | 20.08.2023 | OFI Heraklion | - | Aris Saloniki | 3:2 |  |
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| 3. Spieltag | 03.09.2023 | OFI Heraklion | - | PAOK Saloniki | 1:0 | |
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| 4. Spieltag | 16.09.2023 | Lamia | - | OFI Heraklion | 2:2 | |
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| 5. Spieltag | 23.09.2023 | OFI Heraklion | - | Atromitos | 1:1 | |
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| 6. Spieltag | 27.09.2023 | Panetolikos | - | OFI Heraklion | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 02.10.2023 | OFI Heraklion | - | AEK Athen | 2:0 | ||||
| 9. Spieltag | 30.10.2023 | OFI Heraklion | - | Olympiakos Piraeus | 0:2 | ||||
| 10. Spieltag | 06.11.2023 | Panserraikos | - | OFI Heraklion | 2:1 | ||||
| 11. Spieltag | 11.11.2023 | OFI Heraklion | - | PAS Giannina | 1:1 | ||||
| 12. Spieltag | 24.11.2023 | OFI Heraklion | - | Volos NFC | 1:1 | ||||
| 13. Spieltag | 03.12.2023 | Panathinaikos | - | OFI Heraklion | 4:0 |
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