| 19. Spieltag | 04.08.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Spartak Moskva | 1:1 | ||||
| 20. Spieltag | 15.08.1999 | Lokomotiv Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 2:1 | ||||
| 21. Spieltag | 21.08.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | CSKA Moskva | 2:1 | ||||
| 22. Spieltag | 28.08.1999 | Dinamo Moskva | - | Chernomorets Novorossisk | 0:1 | ||||
| 23. Spieltag | 11.09.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Rotor Volgograd (1929-2005) | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 18.09.1999 | Krylia Sovetov | - | Chernomorets Novorossisk | 1:1 | ||||
| 25. Spieltag | 25.09.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Rostselmash Rostov | 1:0 | ||||
| 26. Spieltag | 02.10.1999 | Alania Vladikavkaz | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 | ||||
| 27. Spieltag | 16.10.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Torpedo Moskva | 1:2 | ||||
| 28. Spieltag | 23.10.1999 | Uralan Elista | - | Chernomorets Novorossisk | 3:1 |  |
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| 30. Spieltag | 08.11.1999 | Chernomorets Novorossisk | - | Shinnik Yaroslavl | 1:1 |
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