| 6. Spieltag | 14.09.2019 | 1. FC Heidenheim 1846 | - | Holstein Kiel | 3:0 | ||||
| 12. Spieltag | 03.11.2019 | Arminia Bielefeld | - | Holstein Kiel | 2:1 | ||||
| 13. Spieltag | 09.11.2019 | Holstein Kiel | - | Hamburger SV | 1:1 | ||||
| 18. Spieltag | 22.12.2019 | SV Sandhausen | - | Holstein Kiel | 2:2 | ||||
| 22. Spieltag | 16.02.2020 | Erzgebirge Aue | - | Holstein Kiel | 1:2 | ||||
| 25. Spieltag | 08.03.2020 | Holstein Kiel | - | SpVgg Greuther Fürth | 1:1 | ||||
| 26. Spieltag | 16.05.2020 | Jahn Regensburg | - | Holstein Kiel | 2:2 | ||||
| 28. Spieltag | 27.05.2020 | VfL Bochum | - | Holstein Kiel | 2:1 |  |
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| 33. Spieltag | 21.06.2020 | VfL Osnabrück | - | Holstein Kiel | 4:1 |
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