| 1. Spieltag | 30.03.2008 | Kansas City Wizards | - | D.C. United | 2:0 | ||||
| 2. Spieltag | 06.04.2008 | D.C. United | - | Toronto FC | 4:1 | ||||
| 2. Spieltag | 18.04.2008 | D.C. United | - | Columbus Crew | 1:2 | ||||
| 2. Spieltag | 27.04.2008 | D.C. United | - | Real Salt Lake | 4:1 | ||||
| 3. Spieltag | 04.05.2008 | Colorado Rapids | - | D.C. United | 2:0 | ||||
| 3. Spieltag | 09.05.2008 | D.C. United | - | Chicago Fire | 0:2 | ||||
| 3. Spieltag | 18.05.2008 | CD Chivas | - | D.C. United | 3:1 | ||||
| 3. Spieltag | 22.05.2008 | Toronto FC | - | D.C. United | 1:0 | ||||
| 3. Spieltag | 25.05.2008 | D.C. United | - | Toronto FC | 3:2 | ||||
| 3. Spieltag | 30.05.2008 | New England Revolution | - | D.C. United | 2:2 | ||||
| 4. Spieltag | 08.06.2008 | Chicago Fire | - | D.C. United | 1:2 | ||||
| 4. Spieltag | 15.06.2008 | D.C. United | - | New York RB | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 22.06.2008 | D.C. United | - | San Jose Earthquakes | 3:1 | ||||
| 4. Spieltag | 29.06.2008 | D.C. United | - | Los Angeles Galaxy | 4:1 | ||||
| 4. Spieltag | 24.07.2008 | D.C. United | - | Houston Dynamo | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 03.08.2008 | D.C. United | - | Kansas City Wizards | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 10.08.2008 | New York RB | - | D.C. United | 4:1 |
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