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| DFB-Pokal | 31.07.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Chemnitzer FC | 2:4 | 5.500 |
| RL Süd | 04.08.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Bayern München II | 3:1 | 4.000 |
| RL Süd | 14.08.1999 | SV Darmstadt 98 | - | VfB Stuttgart II | 0:0 | 3.134 |
| RL Süd | 28.08.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Quelle Fürth | 1:1 | 2.866 |
| RL Süd | 11.09.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Wacker Burghausen | 2:2 | 2.588 |
| RL Süd | 25.09.1999 | SV Darmstadt 98 | - | TSV 1860 München II | 0:3 | 7.012 |
| RL Süd | 08.10.1999 | SV Darmstadt 98 | - | Borussia Fulda | 3:1 | 2.756 |
| RL Süd | 24.10.1999 | SV Darmstadt 98 | - | VfR Aalen | 1:3 | 2.000 |
| RL Süd | 07.11.1999 | SV Darmstadt 98 | - | SV Lohhof | 1:1 | 2.000 |
| RL Süd | 27.11.1999 | SV Darmstadt 98 | - | SSV Reutlingen | 2:1 | 3.237 |
Deutschland