H Cerro Porteño - Nacional 5:0 (3:0)
R Nacional - Cerro Porteño 2:1 (1:0)
H: 14.04.1999 R: 21.04.1999 Sieger: Cerro Porteño
H Universitario de Deportes - Vélez Sarsfield 0:0 (0:0)
R Vélez Sarsfield - Universitario de Deportes 4:0 (2:0)
H: 14.04.1999 R: 21.04.1999 Sieger: Vélez Sarsfield
H Jorge Wilstermann - Corinthians SP 1:1 (0:0)
R Corinthians SP - Jorge Wilstermann 5:2 (2:0)
H: 14.04.1999 R: 21.04.1999 Sieger: Corinthians SP
H Bella Vista - Universidad Católica 2:2 (0:1)
R Universidad Católica - Bella Vista 1:3 (0:2)
H: 14.04.1999 R: 20.04.1999 Sieger: Bella Vista
H River Plate - LDU Quito 1:0 (1:0)
R LDU Quito - River Plate 4:5 (0:0, 1:0, 1:0) i.E.
H: 14.04.1999 R: 21.04.1999 Sieger: River Plate
H Emelec - Estudiantes de Mérida 1:3 (1:3)
R Estudiantes de Mérida - Emelec 0:1 (0:1)
H: 14.04.1999 R: 21.04.1999 Sieger: Estudiantes de Mérida
H Deportivo Cali - Colo-Colo 2:0 (2:0)
R Colo-Colo - Deportivo Cali 1:0 (0:0)
H: 14.04.1999 R: 21.04.1999 Sieger: Deportivo Cali
H Palmeiras - Vasco da Gama - RJ 1:1 (1:0)
R Vasco da Gama - RJ - Palmeiras 2:4 (2:2)
H: 14.04.1999 R: 21.04.1999 Sieger: Palmeiras
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