29.11.2008 16:00 Stirling Albion FC - Partick Thistle 2:3
16:00 East Stirlingshire FC - Livingston FC 2:1
16:00 Albion Rovers - Queen's Park FC 1:2
16:00 East Fife FC - Arbroath FC 2:0
16:00 Peterhead FC - Greenock Morton FC 2:1
16:00 Clyde FC - Montrose FC 2:0
16:00 Airdrie United FC - Cove Rangers 3:0
16:00 Raith Rovers - Alloa Athletic 0:0
16:00 Clachnacuddin FC - Stenhousemuir FC 0:5
16:00 Ross County FC - Dumbarton FC 2:2
06.12.2008 16:00 Forres Mechanics FC - Dalbeattie Star 2:2
08.12.2008 20:45 Edinburgh City FC - Brechin City FC 0:3
13.12.2008 16:00 Inverurie Loco Works - Vale of Leithen FC 4:0
15.12.2008 20:45 Forfar Athletic - Stranraer FC 2:0
20:45 Elgin City - The Spartans FC 1:2
17.12.2008 14:45 Lochee United FC - Ayr United 1:1
Entscheidungsspiele
09.12.2008 20:45 Alloa Athletic - Raith Rovers 2:1
15.12.2008 14:00 Dalbeattie Star - Forres Mechanics FC 2:4 n.V.
20:45 Dumbarton FC - Ross County FC 1:2
23.12.2008 20:45 Ayr United - Lochee United FC 3:1