3. Runde
01.09.2009 17:00 Põlva Lootos - FC Kuressaare 2:5
02.09.2009 17:00 JK Tallinna Kalev - Koeru SK 8:1
17:00 EMÜ SK - FC Flora II 0:5
17:00 Ajax Lasnamäe - Lootus Kohtla-Järve 0:3
17:00 JK Narva Trans - FC Haiba 13:0
17:45 JK Nõmme Kalju - Tulevik Viljandi II 5:0
08.09.2009 16:30 JK Sillamäe Kalev II - FC Levadia 0:5
16:30 Warrior Valga - JK Nõmme Kalju II 1:0
17:45 Tallinna Olympic - JK Tammeka 2:3
09.09.2009 16:30 Jõhvi JK Orbiit - Türi Ganvix JK 1:3
17:00 FC Atletik - Eston Villa 2:1 n.V.
16.09.2009 16:00 JK Sillamäe Kalev - Tulevik Viljandi 3:1 n.V.
30.09.2009 18:00 Nõmme United - Tamme Auto Kiviõli 5:2
18:30 JK Piraaja Tallinn - Tabasalu JK 5:3
06.10.2009 17:45 FC Flora - FC Otepää 4:1
Achtelfinale
06.10.2009 17:45 JK Nõmme Kalju - JK Tallinna Kalev 3:1
07.10.2009 15:00 Lootus Kohtla-Järve - FC Atletik 6:0
08.10.2009 15:00 Türi Ganvix JK - Võru JK 4:2
10.10.2009 11:00 JK Sillamäe Kalev - JK Piraaja Tallinn 3:0
28.10.2009 17:00 FC Flora II - Warrior Valga 0:1
17:45 JK Tammeka - Nõmme United 4:0
14.11.2009 12:00 JK Narva Trans - FC Levadia 0:3
21.11.2009 12:00 FC Kuressaare - FC Flora 0:4
Viertelfinale
13.04.2010 17:45 FC Flora - JK Nõmme Kalju 2:0 n.V.
14.04.2010 17:00 JK Sillamäe Kalev - FC Levadia 0:1
17:45 Lootus Kohtla-Järve - Türi Ganvix JK 5:0
17:45 JK Tammeka - Warrior Valga 4:1
Halbfinale
27.04.2010 17:45 FC Flora - JK Tammeka 4:1
28.04.2010 17:45 FC Levadia - Lootus Kohtla-Järve 2:0
Finale
11.05.2010 17:45 FC Flora - FC Levadia 0:3
Eesti Karikas
Eesti Karikas