| 16. Spieltag | 09.01.2000 | SL Benfica | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 22. Spieltag | 20.02.2000 | SL Benfica | - | SC Farense | 6:2 | ||||
| 23. Spieltag | 27.02.2000 | Estrela Amadora | - | SL Benfica | 3:0 | ||||
| 24. Spieltag | 04.03.2000 | SL Benfica | - | Gil Vicente | 3:0 | ||||
| 25. Spieltag | 12.03.2000 | Boavista | - | SL Benfica | 1:1 |  |
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| 26. Spieltag | 19.03.2000 | SL Benfica | - | FC Alverca | 3:2 |  |
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| 27. Spieltag | 26.03.2000 | Sporting Braga | - | SL Benfica | 3:2 | |
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| 28. Spieltag | 01.04.2000 | SL Benfica | - | FC Porto | 1:0 | |
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| 29. Spieltag | 08.04.2000 | Campomaiorense | - | SL Benfica | 2:4 | |
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| 30. Spieltag | 16.04.2000 | SL Benfica | - | Os Belenenses | 2:3 | ||||
| 32. Spieltag | 30.04.2000 | SL Benfica | - | Vitória Guimarães | 3:0 | ||||
| 33. Spieltag | 06.05.2000 | Sporting CP | - | SL Benfica | 0:1 | |
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| 34. Spieltag | 14.05.2000 | SL Benfica | - | CS Marítimo | 2:1 | |
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