| 1. Spieltag | 03.08.2019 | Sunderland AFC | - | Oxford United | 1:1 | ||||
| 2. Spieltag | 10.08.2019 | Ipswich Town | - | Sunderland AFC | 1:1 | ||||
| 3. Spieltag | 17.08.2019 | Sunderland AFC | - | Portsmouth FC | 2:1 |  |
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| 4. Spieltag | 20.08.2019 | Rochdale AFC | - | Sunderland AFC | 1:2 |  |
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| 5. Spieltag | 24.08.2019 | Sunderland AFC | - | AFC Wimbledon | 3:1 | ||||
| 6. Spieltag | 31.08.2019 | Peterborough United | - | Sunderland AFC | 3:0 | ||||
| 8. Spieltag | 14.09.2019 | Accrington Stanley | - | Sunderland AFC | 1:3 | |
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| 9. Spieltag | 17.09.2019 | Sunderland AFC | - | Rotherham United | 1:1 | |
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| 10. Spieltag | 21.09.2019 | Bolton Wanderers | - | Sunderland AFC | 1:1 | |
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| 12. Spieltag | 05.10.2019 | Lincoln City | - | Sunderland AFC | 2:0 | |
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| 14. Spieltag | 19.10.2019 | Wycombe Wanderers | - | Sunderland AFC | 1:0 | |
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| 16. Spieltag | 26.10.2019 | Shrewsbury Town | - | Sunderland AFC | 1:0 | ||||
| 17. Spieltag | 02.11.2019 | Sunderland AFC | - | Southend United | 1:0 | ||||
| 19. Spieltag | 23.11.2019 | Sunderland AFC | - | Coventry City | 1:1 | |
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| 7. Spieltag | 26.11.2019 | Sunderland AFC | - | Burton Albion | 1:2 | |
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