| 2. Spieltag | 24.08.2008 | Karlsruher SC II | - | SV Wehen Wiesbaden II | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 30.08.2008 | SV Wehen Wiesbaden II | - | 1. FC Nürnberg II | 0:2 | ||||
| 5. Spieltag | 20.09.2008 | SV Wehen Wiesbaden II | - | SSV Ulm 1846 | 0:1 | ||||
| 8. Spieltag | 18.10.2008 | Hessen Kassel | - | SV Wehen Wiesbaden II | 2:1 | ||||
| 14. Spieltag | 22.11.2008 | 1. FC Heidenheim 1846 | - | SV Wehen Wiesbaden II | 2:1 | ||||
| 15. Spieltag | 29.11.2008 | SV Wehen Wiesbaden II | - | TSV Großbardorf | 1:0 | ||||
| 24. Spieltag | 28.03.2009 | TSV 1860 München II | - | SV Wehen Wiesbaden II | 0:1 | ||||
| 28. Spieltag | 01.05.2009 | Waldhof Mannheim | - | SV Wehen Wiesbaden II | 1:0 | ||||
| 30. Spieltag | 13.05.2009 | SSV Reutlingen | - | SV Wehen Wiesbaden II | 3:0 | ||||
| 31. Spieltag | 16.05.2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | 1. FC Heidenheim 1846 | 0:1 | ||||
| 32. Spieltag | 23.05.2009 | TSV Großbardorf | - | SV Wehen Wiesbaden II | 1:3 | ||||
| 19. Spieltag | 26.05.2009 | SV Wehen Wiesbaden II | - | Karlsruher SC II | 1:0 |
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