| 4. Spieltag | 23.06.2019 | Columbus Crew | - | Sporting Kansas City | 0:1 |  |
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| 4. Spieltag | 30.06.2019 | Columbus Crew | - | Orlando City | 0:2 | |
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| 5. Spieltag | 04.07.2019 | Real Salt Lake | - | Columbus Crew | 1:0 | |
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| 5. Spieltag | 07.07.2019 | Columbus Crew | - | Seattle Sounders | 1:2 | ||||
| 5. Spieltag | 18.07.2019 | Chicago Fire | - | Columbus Crew | 2:2 | ||||
| 5. Spieltag | 21.07.2019 | Columbus Crew | - | Impact de Montréal | 2:1 | ||||
| 5. Spieltag | 28.07.2019 | New York RB | - | Columbus Crew | 2:3 | ||||
| 6. Spieltag | 04.08.2019 | San Jose Earthquakes | - | Columbus Crew | 1:1 | ||||
| 6. Spieltag | 11.08.2019 | Columbus Crew | - | FC Cincinnati | 2:2 | |
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| 6. Spieltag | 22.08.2019 | New York City FC | - | Columbus Crew | 1:0 | |
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| 6. Spieltag | 26.08.2019 | FC Cincinnati | - | Columbus Crew | 1:3 | ||||
| 7. Spieltag | 01.09.2019 | Columbus Crew | - | Chicago Fire | 1:1 |
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