| 2. Spieltag | 14.08.1999 | Port Vale FC | - | West Bromwich Albion | 1:2 | ||||
| 3. Spieltag | 21.08.1999 | Birmingham City | - | Port Vale FC | 4:2 | ||||
| 4. Spieltag | 28.08.1999 | Port Vale FC | - | Tranmere Rovers | 1:0 | ||||
| 28. Spieltag | 22.01.2000 | Port Vale FC | - | Birmingham City | 3:1 | ||||
| 30. Spieltag | 05.02.2000 | Port Vale FC | - | Queens Park Rangers | 1:1 | ||||
| 24. Spieltag | 08.02.2000 | Port Vale FC | - | Bolton Wanderers | 0:1 | ||||
| 31. Spieltag | 12.02.2000 | Grimsby Town | - | Port Vale FC | 2:0 | ||||
| 35. Spieltag | 07.03.2000 | Crewe Alexandra | - | Port Vale FC | 2:1 | ||||
| 36. Spieltag | 11.03.2000 | Port Vale FC | - | Sheffield United | 2:3 | ||||
| 37. Spieltag | 18.03.2000 | Crystal Palace | - | Port Vale FC | 1:1 | ||||
| 38. Spieltag | 21.03.2000 | Port Vale FC | - | Walsall FC | 1:2 | ||||
| 45. Spieltag | 29.04.2000 | Nottingham Forest | - | Port Vale FC | 2:0 | ||||
| 46. Spieltag | 07.05.2000 | Port Vale FC | - | Wolverhampton Wanderers | 0:1 |
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