| 8. Spieltag | 16.11.2008 | Sporting Braga | - | Vitória Setúbal | 1:0 | ||||
| 9. Spieltag | 24.11.2008 | Vitória Setúbal | - | Os Belenenses | 2:0 |  |
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| 10. Spieltag | 01.12.2008 | SL Benfica | - | Vitória Setúbal | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 06.12.2008 | Vitória Setúbal | - | FC Porto | 0:3 |  |
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| 12. Spieltag | 21.12.2008 | Paços de Ferreira | - | Vitória Setúbal | 2:0 | |
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| 13. Spieltag | 03.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Sporting CP | 0:2 | |
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| 16. Spieltag | 30.01.2009 | Vitória Setúbal | - | Vitória Guimarães | 2:4 | ||||
| 26. Spieltag | 26.04.2009 | FC Porto | - | Vitória Setúbal | 2:0 | ||||
| 27. Spieltag | 03.05.2009 | Vitória Setúbal | - | Paços de Ferreira | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 09.05.2009 | Sporting CP | - | Vitória Setúbal | 2:1 | |
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| 30. Spieltag | 23.05.2009 | Naval 1° de Maio | - | Vitória Setúbal | 2:2 |
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