| 1. Spieltag | 17.07.2019 | Atlético Bucaramanga | - | Deportivo Cali | 0:1 |  |
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| 2. Spieltag | 21.07.2019 | Deportivo Cali | - | Jaguares de Córdoba | 4:0 | ||||
| 3. Spieltag | 28.07.2019 | Atlético Huila | - | Deportivo Cali | 2:2 |  |
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| 4. Spieltag | 04.08.2019 | Deportivo Cali | - | La Equidad | 2:0 | ||||
| 5. Spieltag | 10.08.2019 | Unión Magdalena | - | Deportivo Cali | 2:0 | ||||
| 6. Spieltag | 19.08.2019 | Deportivo Cali | - | Independiente Medellín | 1:0 | |
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| 7. Spieltag | 22.08.2019 | Deportivo Cali | - | Atlético Nacional | 0:0 |  |
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| 13. Spieltag | 29.09.2019 | Deportivo Cali | - | Patriotas FC | 3:1 | ||||
| 15. Spieltag | 07.10.2019 | Deportivo Cali | - | América de Cali | 3:2 | ||||
| 18. Spieltag | 20.10.2019 | Águilas Doradas | - | Deportivo Cali | 1:4 | ||||
| 19. Spieltag | 25.10.2019 | Deportivo Cali | - | Once Caldas | 2:1 | |
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