| 1. Spieltag | 12.08.2019 | AZ Alkmaar (J) | - | Telstar | 0:0 | ||||
| 2. Spieltag | 16.08.2019 | FC Den Bosch | - | Telstar | 0:1 | ||||
| 3. Spieltag | 23.08.2019 | Telstar | - | SBV Excelsior | 3:0 | ||||
| 4. Spieltag | 30.08.2019 | NEC Nijmegen | - | Telstar | 4:2 | ||||
| 5. Spieltag | 07.09.2019 | Telstar | - | SC Cambuur | 0:2 | ||||
| 6. Spieltag | 13.09.2019 | MVV | - | Telstar | 1:2 | ||||
| 7. Spieltag | 20.09.2019 | Telstar | - | FC Volendam | 1:2 | ||||
| 8. Spieltag | 27.09.2019 | FC Eindhoven | - | Telstar | 4:1 |  |
|||
| 9. Spieltag | 04.10.2019 | Telstar | - | Roda JC Kerkrade | 1:2 | ||||
| 10. Spieltag | 12.10.2019 | TOP Oss | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 11. Spieltag | 18.10.2019 | Telstar | - | Almere City FC | 1:0 | ||||
| 12. Spieltag | 25.10.2019 | Helmond Sport | - | Telstar | 1:4 | ||||
| 13. Spieltag | 01.11.2019 | Telstar | - | FC Utrecht (J) | 2:0 | ||||
| 14. Spieltag | 08.11.2019 | Jong PSV | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 15. Spieltag | 17.11.2019 | Telstar | - | Go Ahead Eagles | 0:2 | ||||
| 26. Spieltag | 14.02.2020 | FC Volendam | - | Telstar | 1:1 | ||||
| 27. Spieltag | 21.02.2020 | Telstar | - | MVV | 2:1 | ||||
| 28. Spieltag | 28.02.2020 | Jong Ajax | - | Telstar | 2:2 | ||||
| 29. Spieltag | 06.03.2020 | Telstar | - | Jong PSV | 1:0 |
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